Возможно, благодаря влиянию глубоко религиозной семьи матери, зародился интерес к изучению первооснов всего на свете. Также Алан любил читать художественную литературу, особенно романтические истории про таинственный Дальний Восток.
Уотс посещал King’s School, которая была рядом с Кентерберийским кафедральным собором. Несмотря на хорошую успеваемость, особенно в схоластике, и на хорошую репутацию школы, Уотс упустил возможность поступить в Оксфорд. Экзаменаторы сочли его вступительное эссе дерзким и вызывающим разногласия.
Поэтому после окончания школы Уотс сразу отправился работать, сначала в типографию, а позже — в банк.
Он проводил свое свободное время в буддистской общине, проходя обучение у «лже-гуру», именующего себя Димитрием Митриновичем (Митринович называл себя последователем Петра Успенского, Георгия Гурджиева и ряда психоаналитических школ Фрейда, Юнга и Адлера). Уотс также много изучал философию, историю, психологию, психиатрию и Восточную мудрость.
Лондон предоставил ему множество других возможностей для личностного роста. Через Хамфри он познакомился с выдающимися эзотерическими писателями (например, Николаем Рерихом и Сарвапали Радхакришнаном) и яркими теософами, как Алиса Бейли. В 1936 в возрасте 21 года он посетил Всемирный конгресс Веры в Лондонском Университете, слушал доклад Дайсэцу Судзуки, а позже смог и пообщаться с уважаемым учёным школы Дзен. В результате бесед и случайных знакомств он увлёкся, изучая доступную научную литературу, основными концепциями и терминами основных философских течений Индии и Восточной Азии. В 1936 году была издана первая книга Уотса «Дух Дзен», которая позже была признана как переосмысление написанного Судзуки.
В 1938 году он со своей невестой покинул Англию и поселился в Америке. Он женился на Элеонор Эверет, чья мать, Рут Фуллер Эверетт, была связана с Дзен-буддийскими кругами США. Через несколько лет Рут вышла замуж за мастера дзэн Сокей-ан Сасаки, и этот японский джентльмен служил своего рода образцом для подражания и учителем Алану, хотя Уотс так и не стал официально учеником Сасаки.
Уотс бросил официальное обучение Дзену в Нью-Йорке из-за того, что методы обучения не очень подходили ему. Он не был посвящён в буддийские монахи, но он чувствовал, что ему необходимо профессионально передавать накопленные философские знания. Он поступил в англиканскую (епископальную) школу (Seabury-Western Theological Seminary, Эванстон, Иллинойс), где обучался христианской скульптуре, теологии и истории Церкви.
Весной 1951 года Уотс переехал в Калифорнию, где он устроился работать в Калифорнийский институт интегральных исследований в Сан-Франциско. В середине 1950-х, побыв несколько лет главой института, Уотс оставил преподавательскую деятельность. С 1953 года он вел еженедельную передачу на радиостанции Pacifica в Беркли до самой своей смерти в 1973. Поскольку радиостанция была некоммерческой, Уотс за это не получал денег, но зато он собирал большую аудиторию среди жителей области залива Сан-Франциско. Эти передачи впоследствии вещались дополнительными станциями Pacifica в других регионах и транслировались многократно даже после его смерти.
После возвращения в США, Уотс начал экспериментировать с приёмом психоделиков. Первый опыт — употребление мескалина, который ему дал доктор Оскар Джанигер. Уотс принимал ЛСД несколько раз с разными исследовательскими группами под руководством доктора Кита Дитмана, доктора Стерлинга Буннела и доктора Майкла Агрона. Также он пробовал марихуану, отметив её как полезное и интересное психоактивное вещество, которое даёт иллюзию замедления времени. В книгах Уотса, написанных в 60-х годах, чувствуется влияние подобных химических экспериментов на точку зрения писателя. Позже он комментировал употребление наркотических веществ: «Когда ты получил сообщение, не забудь повесить трубку».
